This study will evaluate if Ursolic Acid supplementation may be effective in reducing muscle loss and improving blood sugar control in the SCI community.

开始日期2023-03-27

申办/合作机构

University of Miami

NCT04403568

/ Withdrawn早期临床1期IIT

Phase I Clinical Trial Testing the Synergism of Phytonutrients, Curcumin and Ursolic Acid, to Target Molecular Pathways in the Prostate

A proof of concept clinical trial to assess the synergism of curcumin (CURC) and ursolic acid (UA). Before further testing within formal cancer clinical trials, we must (1) evaluate the bioavailability and safety, (2) confirm the presence of metabolites in the target organ, and (3) validate the appropriate mechanism of effect

开始日期2021-10-01

申办/合作机构

University of Texas Health Science Center At San Antonio

100 项与熊果酸相关的临床结果

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100 项与熊果酸相关的转化医学

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100 项与熊果酸相关的专利（医药）

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6,315

项与熊果酸相关的文献（医药）

2025-12-31·PHARMACEUTICAL BIOLOGY

A triterpene-enriched natural extract from Eucalyptus tereticornis modulates the expression of genes involved in adipogenesis, lipolysis, and extracellular matrix remodeling in a primary human and mouse cell line adipocyte

Article

作者: Fernandez, Geysson Javier ; Mejia-Garcia, Alejandro ; Balcazar, Norman ; Acin, Sergio

CONTEXT:

Obesity induces alterations in adipocyte size, tissue inflammation, vascularization, and extracellular matrix composition. Previous studies have shown that a leaf extract of Eucalyptus tereticornis Sm. (Myrtaceae), with ursolic acid, oleanolic acid, and ursolic acid lactone mixed with minor metabolites, provided a superior antiobesity effect than reconstituted triterpenoid mixtures in adipocyte cell lines and a pre-diabetic mouse model. Further identification of the molecular mechanisms of action of this mixture of triterpenes is required.

OBJECTIVE:

This study analyzes the effect of the natural extract and its components on early RNA expression profiles in human primary cultured adipocytes and a mouse cell line.

MATERIALS AND METHODS:

RNA was sequenced using the DNBseq platform and the EnrichR software to perform gene enrichment analysis using the Gene Ontology database, Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes, and Reactome. To conduct clustering analysis, the normalized counts of each gene and applied k-means clustering were standardized.

RESULTS:

The combination of molecules in the natural extract has an additive or synergic effect that increases the number of genes regulated associated with the biological functionality of differentiating adipocytes, with UAL playing a central role. The natural extract modulates PPAR, Wnt, and Extracellular Matrix organization pathways significantly in both cellular models. Remarkably, the extract downregulates the expression of genes involved in lipid metabolism, adipogenesis, and adipocyte fat load, such as PRKAR2B, LPIN1, FABP4, Scd1, MC5R, CD36, PEG10, and HMGCS1.

DISCUSSION AND CONCLUSIONS:

Our study shows that Eucalyptus tereticornis extract is a promising option for treating adipocyte tissue dysfunction derived from obesity.

2025-12-01·JOURNAL OF COMPUTER-AIDED MOLECULAR DESIGN

Decoding the multifunctional potential of ursolic acid: antioxidant, antiproliferative, molecular dynamics, and biodegradability evaluations of a mangrove-derived terpenoid

Article

作者: Ramasubburayan, Ramasamy ; Prakash, Santhiyagu ; Sridhar, Rengurajan ; Dhillon, Deepika ; Adhikari, Priyanka ; Parthiban, Anaikutti ; Lalitha, Perumal ; Sachithanandam, Veeraragavan ; Muthukumaran, Jayaraman ; Vinithkumar, Nambali Valsalan ; Purvaja, Ramachandran

Excoecaria agallocha L, a mangrove plant widely used in traditional medication in India, was the focus of this study to evaluate its antioxidant, anticancer, structural, dynamic, and biodegradability properties of its bioactive compound, ursolic acid. This study, a sample (E. agallocha) collected from the tropical Islands ecosystem of South Andaman, India, represents the first report identifying Ursolic acid from the methanolic extract. The structure elucidation of the isolated bioactive compound was characterized using FT-IR, ¹H(Proton), ¹³C(Carbon) NMR spectroscopy, and HRMS. The antioxidant and anticancer activities were evaluated using the DPPH and MTT assay methods, respectively. The methanolic extract of E. agallocha demonstratedsignificantin vitro anticancer activity against Cervical (HeLa) and Breast (MDA-MB231) human cancer cell lines, with notable IC₅₀ values of 19.50 ± 0.41 µg/mL and 20.67 ± 0.14 µg/mL, respectively. It is highlighted that the ursolic acid's anticancer activity was more potent, with IC₅₀ values of 3.5714 µg/mL against MDA-MB231 cells compared to the methanolic extract. The methanolic extract's antioxidant properties with IC₅₀ values of 90.37 ± 0.41 and purified ursolic acid molecule exhibited promising IC₅₀ values of 7.59 ± 0.41 µg/mL. Gas Chromatography-Mass Spectrometry analysis of the methanolic extracts of E. agallocha revealed the presence of numerous pharmacologically bioactive compounds. In the in silico studies, molecular docking of two ligands, Ursolic acid and Obatoclax, with the Bcl-B protein demonstrated notable binding affinities, with ΔG values of -5.8 kcal/mol and - 6.6 kcal/mol, respectively. Ursolic acid's binding affinity is comparable to Obatoclax's, highlighting its potential as a viable anticancerous candidate for targeting Bcl-B protein. Assess the ligands' impact on the protein's stability, flexibility, compactness, folding properties, and solvent accessibility, MD simulations were performed. The MD simulation results revealed that the ligand-bound Bcl-B complexes exhibited significant structural stability, with moderate ligand-induced conformational changes observed in the target protein. Further, BIOWIN™ models indicated that the identified Ursolic Acid is biodegradable in an aerobic environment, underscoring its environmental compatibility. Deciphering the bioactivities of ursolic acid could uncover new therapeutic agents and enhance our understanding of its biodegradable environmental compatibility, revealing the source of already documented pharmacological compounds.

2025-11-01·SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY

Effect of seed-to-solvent ratio and ultrasound-assisted two-stage cold solvent extraction on the characteristics of oil from chia seed

作者: Riar, Charanjit S. ; Jindal, Navdeep ; Kumar, Arun

The present study investigated the effect of cold solvent (CSE) and ultrasound-assisted (UASE) solvent extractions involving variable seed-to-solvent ratio of extraction solvents such as hexane and petroleum on the oil extraction efficiency, fatty acid profile, antioxidant characteristics and storage stability of oil from black and white chia seeds (BCS, WCS).The highest oil yield of 35.42 ± 0.79%, with hexane and 34.37 ± 0.73% with petroleum ether after two extraction passes assisted with UASE (treatment time of 40 min; power: 500 W, frequency: 20 KHz, temp: 40 C, amplitude: 40%, and seed-to-solvent ratio: 1:5) was obtained as compared to 31.76 ± 0.92% in CSE alone.The higher oil yield was obtained in UASE due to its enhanced solvent penetration tendency in seeds by creating bubbles that had improved mass transfer efficiency.The polyunsaturated fatty acids/saturated fatty acids (P/S) index (7.30-8.93) was highest for BCS in CSE with hexane.UASE had higher PUFA (79-83%), mainly linoleic (C18:2), oleic (C18:1), and α-linolenic acid (C18:3).The CSE method had shown significantly (p ≤ 0.05) higher induction time (5.19-5.74 h) than UASE (4.1-4.83 h) while UASE had higher p-anisidine values (black chia oil - BCO: 2.42, white chia oil - WCO: 2.17), indicating comparatively higher oxidation tendency due to lower total phenolic content than CSE (BCO: 33.39, WCO: 31.07 mg GAE/kg).The CSE-extracted oil showed superior antioxidant capacity with higher DPPH value of 58.22% (BCO) and 51.69% (WCO) and FRAP values of 323.36μg AAE/g (BCO) and 359.62μg AAE/g (WCO) using hexane and highest total tocopherol content (TTC) (77.82 mg/100 g for BCO), total carotenoid content (TCC) (0.67 mg/kg for WCO), and chlorophyll content (CC) (0.83 mg/kg for WCO) using petroleum ether.Rancimat and PCA biplot anal. indicated enhanced storage stability and reduced lipid oxidation products, making CSE favorable for producing high-quality oil.

项与熊果酸相关的新闻（医药）

2025-07-18

·CPHI制药在线

中药汤剂自组装及其应用

关注并星标CPHI制药在线中药自组装是指中药活性成分由于非共价键力，即氢键、静电力、范德华力、π-π 堆积等相互作用，自发排列成有序结构（如纳米颗粒、纳米纤维、胶束和囊泡）的过程。研究发现，中药从生药、炮制、煎煮、制剂的成型和储存以及最终给药到体内等多个阶段都存在自组装现象。中药材含有多种不同的活性成分，包括生物碱、黄酮类化合物、多糖、挥发油、苷类、鞣质等，这些成分具有不同的药理作用和药效。它们之间的自组装行为可以发生在同种成分中，也可发生在不同成分间。如多糖类结构中含有大量的亲水基团，其可以通过氢键或疏水基团与其他结构自组装成不同复合物，进而实现药理作用的改善。蛋白质分子间自组装以弱相互作用为主，通过氢键、范德华力、静电、疏水作用等多种作用力的加合而成。三萜类化合物在自然界中广泛存在，人参、甘草、紫苏、黄芪等多种中药中都含有多种三萜的苷元及苷。三萜类化合物具有独特的手性结构、多修饰位点、良好的生物相容性和可控的降解性。三萜类化合物自组装的形成主要是通过其刚性骨架间的范德华作用以及分子间的氢键实现的。中药自组装的研究应用1、作为天然纳米载体中药汤剂自组装不仅具有人工合成纳米材料一样的药物包封能力，还具有优于人工合成纳米材料的生物可降解性、生物相容性和安全性，可以作为天然纳米载体，用于药物递送，改善药物的生物利用度，增强药物疗效。目前，苦杏仁蛋白自组装纳米颗粒、太子参蛋白自组装纳米颗粒及生姜脂质自组装纳米颗粒等已被成功用于抗肿瘤药物紫杉醇、姜黄素及多柔比星等的递送。甘草有效成分甘草酸具有两亲性，能够聚集形成自组装胶束，作为多功能药物载体被广泛用于改善药物吸收。此外，生姜脂质自组装纳米颗粒可以结肠靶向递送 siRNA 用于结肠炎的治疗，同时可能具有协同抗炎疗效；甘草蛋白自组装纳米颗粒能够包载附子毒性成分乌头碱以降低其毒性反应。2、作为抗菌材料纳米抗菌是指利用纳米技术开发的一种抗菌技术，纳米级的材料具有较大的比表面积和独特的物理、化学性质，因此在抗菌方面具有独特的优势。无机纳米银是当前研究最广泛的无机抗菌材料，其具有抑菌能力强、耐高温、安全性好等优点，但也存在产率低、造价高、毒性不确定等缺点。天然纳米抗菌剂具有抗菌性好、无毒性、绿色安全等优势，逐渐进入了人们的视野。研究发现，从芍药甘草汤中分离出的自组装纳米颗粒可以降低多种炎症因子的表达水平，减少炎性细胞浸润等，从而达到治疗银屑病小鼠的目的。天然中药提取物小檗碱与肉桂酸可以通过氢键和π-π堆积自组装形成蝶形三维结构纳米颗粒，该纳米颗粒具有良好的抑菌活性，对耐多药金黄色葡萄球菌（methicillin-resistant Staphylococcus aureus，MRSA）有较好的抑制作用，并具有更强的生物膜去除能力，其生物相容性和连续释放特性良好，毒性也较小。3、降低毒性作用甘草具有解百毒的功效，常在组方中起解毒、调和诸药的作用。《本草纲目·草部第十二卷》引甄权语："诸药中甘草为君，治七十二种乳石毒，解一千二百般草木毒，调和众药有功，故有国老之号。"甘草常与雷公藤、马钱子、附子等配伍，起到减毒的作用。研究发现，甘草和附子在煎煮过程中蛋白质会发生自组装行，通过自组装，甘草蛋白与乌头碱可形成平均粒径为（238.20±1.23）nm 的甘草蛋白-乌头碱稳定胶体颗粒。通过小鼠急性毒性实验发现，注射乌头碱单体的小鼠全部死亡，而注射相同乌头碱含量的甘草蛋白-乌头碱颗粒的小鼠全部存活，且该胶体颗粒在室温下较稳定，具有成为药物候选载体的可能性。4、增溶作用中药汤剂中包含了许多种难溶性成分，部分中药纳米自组装颗粒通过自发性的亲疏水作用或表面修饰的相互作用实现纳米粒子组装。在这个过程中，其特殊的结构特性，可以改善疏水药物的水溶性。如三萜皂苷类成分具有表面活性剂的性质，可起到增溶的作用。研究发现，甘草中三萜皂苷类成分甘草酸同时存在亲水和疏水部分，有类似表面活性剂的结构特点，可以自组装形成凝胶纳米聚集体。随着甘草酸的浓度增加，薯蓣皂苷元和齐墩果酸在水溶液中的溶解度呈上升趋势，甘草酸溶液的浓度达到 1 mmol·L⁻¹时，薯蓣皂苷元及齐墩果酸的溶解度均增加约 60倍，薯蓣皂苷元的溶解度由 6.15 ng·mL⁻¹提升到了 360.59 ng·mL⁻¹，齐墩果酸的溶解度由 20.09 ng·mL⁻¹提升到了 1155.36 ng·mL⁻¹。5、在抗肿瘤方面的研究中药自组装纳米颗粒联合化疗药物进行抗肿瘤治疗不仅可以提高化疗药物的溶解度和稳定性，还能增强其靶向和释放能力，通过不同的抗肿瘤途径达到协同增效的目的。研究发现，从苦杏仁中分离出的11S 球蛋白进行热处理时存在自组装行为，结合键类型主要以二硫键、氢键为主。在碱性环境下，蛋白质浓度越高，自组装发生的速率越快；温度越高，形成的纳米颗粒的粒径越大，且形成的纳米颗粒具有良好的低温稳定性。通过用该纳米颗粒装载抗癌药物苦杏仁苷与紫杉醇，可以提升抗癌药物对癌细胞增殖的抑制作用，对人乳腺癌细胞（human breast cancer cells，MCF-7）增殖抑制率提高了42.88%。熊果酸（ursolic acid，UA）是一种三萜类化合物，具有抗肿瘤转移、抗血管生成、抗炎和抗增殖的潜力作用，是天然植物夏枯草或铁冬青的有效成分之一。表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）是绿茶中含量较丰富的成分之一，具有抗肿瘤、抗氧化和心血管保护能力。 UA 与EGCG 可以通过氢键和疏水作用自组装成纳米粒，通过上皮细胞黏附分子（epithelial cell adhesion molecule，EpCAM）适配体修饰的 UA 和EGCG 的无载体、自组装的纳米药物，用于靶向荷瘤小鼠肝细胞癌（hepatocellular carcinoma，HCC）治疗，发现该自组装纳米颗粒能明显抑制肿瘤生长，且对小鼠无明显的毒性。6、揭示中药配伍机制研究中药自组装的发现有助于以新的视角揭示中药复方配伍减毒增效的作用机制。中药自组装的形成既能够包载活性成分，产生增溶及促吸收作用，增强疗效；也可以包载毒性成分，延缓或抑制毒性成分的吸收，减弱毒副作用。研究发现，葛根芩连汤自组装的形成能够促进黄芩苷的吸收及抗氧化活性；麻杏石甘汤中形成的自组装能够包载其有效成分麻黄碱和伪麻黄碱，表现出不同的细胞（Caco-2、L-02、Hep G2、NR-8383、HeLa-229）增殖抑制活性；白虎汤中形成的自组装相比其他部位（溶液或沉淀）具有更好的解热作用，与全方的解热作用一致，且具有一定的肺脑靶向性。此外，中药小分子有效成分可以参与自组装的形成，有利于其自身的吸收和细胞摄取，表现出更强的生物活性。黄连有效成分小檗碱可以与黄芩有效成分黄芩苷自组装球形成纳米粒，该自组装具有显著优于小檗碱的抗菌活性，且显示出与黄连解毒汤类似的神经细胞保护作用，这在一定程度上揭示了黄连解毒汤的配伍增效机制。7、中药新药发现新策略中药自组装的发现不仅有助于揭示中药配伍理论的科学内涵，还为中药新药的开发提供了新策略。中药汤剂自组装的形成不仅影响有效成分的吸收，还可能具有优于有效成分或其简单混合物的生物活性。如果自组装的形成只是通过促进有效成分的吸收而增强药效，则可以将有效成分分离纯化，采用新型递药技术促进有效成分的吸收，增强药效；这样能够有效避免中药物质基础复杂、作用机制不清及质控困难等问题。若是中药汤剂自组装的形成表现出显著优于有效成分或其简单混合物的生物活性，则表明自组装可能是中药及复方药效发挥的物质基础真实形态，以自组装为基础开发新药，可能具有更好的成药性，这无疑为中药新药的开发提供了一种全新的研究策略。参考资料：[1]李斌,王慧敏,刘善钊.中药汤剂自组装技术的研究进展[J].西北药学杂志,2025,40(01):225-234.[2]沈成英,胡菲,朱君君,等.中药自组装纳米粒的形成及应用研究进展[J].中国中药杂志,2021,46(19):4875-4880.作者简介：小米虫，药品质量研究工作者，长期致力于药品质量研究及药品分析方法验证工作，现就职于国内某大型药物研发公司，从事药品检验分析及分析方法验证。END来源：CPHI制药在线声明：本文仅代表作者观点，并不代表制药在线立场。本网站内容仅出于传递更多信息之目的。如需转载，请务必注明文章来源和作者。投稿邮箱：Kelly.Xiao@imsinoexpo.com▼更多制药资讯，请关注CPHI制药在线▼点击阅读原文，进入智药研习社~

siRNA

2025-06-23

·医药速览

研究发现：这种植物可增强记忆力，缓解焦虑，对抗痴呆症

提起迷迭香（Rosmarinus officinalis），可能首先想到的是那充满异域风情的餐桌装饰。然而，这种古老的芳香植物，其魅力远不止于此。现代科学研究正逐步揭示迷迭香在促进大脑健康、对抗炎症及增强免疫功能方面的惊人潜力，它正从厨房走向科研前沿。从古希腊罗马时代起，迷迭香就与记忆和思维清晰紧密相连。学生和学者们佩戴迷迭香，希望以此提高注意力和记忆力。现代科学发现这并非古人的臆想。一项研究显示，吸入迷迭香香气的人在记忆任务中表现更佳。那么，迷迭香是如何作用于大脑的呢？它能刺激血液循环，包括大脑的血液循环，从而输送更多氧气和营养物质，有助于提升精神清晰度。同时，迷迭香还具有镇静特性，其香气能帮助减轻焦虑、改善睡眠，而更低的压力水平无疑能带来更好的专注力和记忆力。迷迭香的强大之处，还在于它含有的多种化合物能与大脑的神经递质相互作用。其中，1,8-桉叶素就是这样一种关键化合物，它能有效阻止乙酰胆碱的分解，而乙酰胆碱正是学习和记忆不可或缺的脑化学物质。通过保护乙酰胆碱，迷迭香有望支持认知表现，尤其对年龄增长的人群益处显著。迷迭香富含抗氧化剂，这些物质能够保护脑细胞免受氧化应激的损害，而氧化应激正是认知衰退的一个主要因素。迷迭香中强大的植物化合物之一是鼠尾草酸，它是一种强效的抗氧化剂和抗炎剂，能保护脑细胞免受与阿尔茨海默病相关的损伤。在2025年，研究人员甚至开发出了一种更稳定的鼠尾草酸版本——二乙酰鼠尾草酸（diAcCA）。在临床前研究中，这种化合物不仅改善了记忆，增加了突触（脑细胞间的连接）数量，还减少了有害的阿尔茨海默病相关蛋白，如淀粉样蛋白-β和tau蛋白。目前，在小鼠身上的研究显示，diAcCA没有毒性迹象，并带来了显著的认知改善，这让人对未来的人体试验充满希望。迷迭香的益处远不止于大脑。传统上，它还被用于缓解消化不良、减轻腹胀和减少全身炎症。迷迭香中的迷迭香酸和熊果酸等化合物以其全身抗炎作用而闻名。迷迭香甚至可能对皮肤有益，一项综述表明它有助于缓解痤疮和湿疹，而鼠尾草酸则可能通过保护皮肤免受阳光伤害而提供抗衰老益处。迷迭香油还具有抗菌特性，在食品保鲜和潜在的医药应用中展现出前景，因为它能抑制细菌和真菌的生长。对于大多数人来说，迷迭香以食物、茶饮或芳香疗法的形式使用是安全的。然而，高浓度的剂量或提取物可能带来风险。大量食用可能导致呕吐，在极少数情况下，甚至可能引起癫痫发作，特别是对于癫痫患者。此外，迷迭香还存在刺激子宫收缩的理论风险，因此孕妇应避免大剂量使用。同时，迷迭香可能与某些药物（如血液稀释剂）发生相互作用。随着研究的深入，特别是对diAcCA等突破性化合物的探索，迷迭香有望在未来阿尔茨海默病及其他慢性疾病的治疗中发挥作用。在此之前，无论是在餐食中添加少许迷迭香，泡一杯迷迭香茶，抑或简单地吸入其芬芳的精油，这都可能带来巨大的健康益处。参考文献：1.Rosmarinus officinalis and Skin: Antioxidant Activity and Possible Therapeutical Role in Cutaneous Diseases2.https://daily.jstor.org/rosemary-the-herb-of-ritual-and-remembrance/utm_source=miragenews&utm_medium=miragenews&utm_campaign=news3.diAcCA, a Pro-Drug for Carnosic Acid That Activates the Nrf2 Transcriptional Pathway, Shows Efficacy in the 5xFAD Transgenic Mouse Model of Alzheimer’s Disease4.Therapeutic effects of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and its active constituents on nervous system disorders推文用于传递知识，如因版权等有疑问，请于本文刊发30日内联系医药速览。原创内容未经授权，禁止转载至其他平台。有问题可发邮件至yong_wang@pku.edu.cn获取更多信息。©2021 医药速览保留所有权利往期链接“小小疫苗”养成记 | 医药公司管线盘点人人学懂免疫学| 人人学懂免疫学（语音版）综述文章解读 | 文献略读 | 医学科普|医药前沿笔记PROTAC技术| 抗体药物| 抗体药物偶联-ADC核酸疫苗 | CAR技术| 化学生物学温馨提示医药速览公众号目前已经有近12个交流群（好学，有趣且奔波于医药圈人才聚集于此）。进群加作者微信（yiyaoxueshu666）或者扫描公众号二维码添加作者，备注“姓名/昵称-企业/高校-具体研究领域/专业”，此群仅为科研交流群，非诚勿扰。简单操作即可星标⭐️医药速览，第一时间收到我们的推送①点击标题下方“医药速览” ②至右上角“...” ③点击“设为星标

2025-05-17

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金笔奖|常见的五环三萜类天然产物及其药理作用

关注并星标CPHI制药在线五环三萜类化合物是一类重要的天然化合物，广泛存在于水果、蔬菜和药用植物中，种类繁多，具有广泛的药理作用和重要的生物活性，尤其在抗炎、降血糖、抗肿瘤以及抗艾滋病等方面已经显现良好的药理特性。五环三萜的结构是由6个异戊二烯单元连接而成的5个闭合环为母体的三萜类化合物，主要以游离形式或与糖结合成苷的形式广泛存在于自然界。其包括环氧、羟基、酮、羰基、双键等官能团。五环三萜类化合物结构复杂多样，具有多种异构体。例如，海洋生物中的五环三萜类化合物主要包括大环内酯、羧酸、环氧化物、酮等结构，而植物中五环三萜类化合物则主要包括环氧、羟基、酮等官能团。五环三萜类化合物的生物合成途径复杂多样，不同类型的五环三萜类化合物具有不同的生物合成途径。如植物中的五环三萜类化合物，其生物合成途径主要包括了异戊烯基二萜酸途径和橄榄酰辅酶A途径。异戊烯基二萜酸途径主要包括了异戊烯基二萜酸的合成、氧化、裂环等步骤，而橄榄酰辅酶A途径则主要包括了橄榄酰辅酶A的合成、羧化、酮化等步骤，此外，五环三萜类化合物的生物合成还受到光照、温度、水分等外界环境因素的影响。五环三萜按照苷元的不同，可分为齐墩果烷型、羽扇豆烷型、乌苏烷型、和木栓烷型。1齐墩果烷型齐墩果烷型五环三萜又称β香树脂烷型，在植物中分布广泛，大多以游离、酯苷和氧苷的结合状态存在。该类化合物基本骨架是多氢蒎的五环母核，其5个六元环中A/B、B/C、C/D 环均为反式，D/E 环多数为顺式排列，齐墩果烷型上的甲基一般会与羧基缩合产生内酯，也可能会被氧化成羟基或羧基，其结构式如图1所示。齐墩果酸、甘草酸和山楂酸等是齐墩果烷型五环三萜类化合物的典型代表。图1 齐墩果烷型齐墩果酸( oleanolic acid)，又称为土当归酸，大量存在于油橄榄科植物中，不仅具有三萜酸常见的抗肿瘤、抗糖尿病和抗炎等药理活性，还可以抗口腔病原菌、调血脂、抗肥胖、保护血管、保护神经、抗肝脂肪病变和纤维化等。甘草酸( glycyrrhizic acid)，又称为甘草甜素，不仅是一种天然的食品甜味剂，还具有多种药效活性，如：抗炎、抗过敏、抗病毒、抗哮喘以及增强免疫功能等，在临床上用于治疗肝炎、气管炎、胃溃疡和皮肤病等疾病。研究表明，甘草酸及甘草次酸对甲型肝炎病毒（HAV）具有抑制活性，甘草酸在日本作为慢性肝炎的治疗剂已有 20 多年的历史，研究认为，甘草酸不仅能够抑制HAV 进入肝细胞，还可以清除体内的自由基，防止细胞氧化损伤，并通过调节干扰素（IFN）和 T细胞来增强机体免疫能力。甘草酸带有两分子葡萄糖醛酸，极性大，不易被透膜吸收，生物利用度低，因此，可以通过水解掉葡萄糖醛酸来提高其生物利用度。2羽扇豆烷型羽扇豆烷型五环三萜多数以苷元的形式存在，其结构中A、B、C、D环为六元环，E环为五元环，A/B、B/C、C/D、D/E环均为反式排列，环与环之间相互稠合，且E环的19位上异丙基以α构型取代，羽扇豆烷型三萜又可以再分为基本结构、开环、成内酯、降碳等类型，其结构式如图2所示，典型化合物包括白桦脂酸、白桦脂醇和羽扇豆醇等。图2 羽扇豆烷型白桦脂酸( betulinic acid，BA)，也叫桦木酸，具有抗癌、抗炎和抗氧化等方面的活性。与其他五环三萜类化合物相比，白桦脂酸在抑制黑色素瘤和抗艾滋病毒方面上发挥着举足轻重的作用。BA及其衍生物具有显著的抗肿瘤和抗病毒作用，对多种肿瘤细胞和病毒均有抑制/杀伤作用。其可通过多种作用机制直接发挥抗肿瘤作用，且对人癌细胞具有选择性的细胞毒性，具有良好的临床应用前景；还可与其他抗肿瘤药联合用药，通过增强疗效或降低毒副作用等方式间接起到抗肿瘤作用。近年来还发现BA具有免疫和代谢调节作用，即具有抗糖尿病、抗高脂血和抗炎等药理活性，提示BA在治疗代谢综合征方面具有良好的发展前景。此外，BA还有抗氧化应激、镇痛等其他药理作用。药理研究表明，白桦脂醇（BE）具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗氧化等多种药理活性；并且BE在神经保护、肝保护、心血管保护和皮肤保护领域显示出独特功效；此外，BE还可通过多途径、多环节及多靶点来阻滞肿瘤细胞周期，抑制其增殖、迁移和侵袭，诱导肿瘤细胞调亡，进而发挥其广谱抗肿瘤活性。目前，随着国内外对BE的研究不断深入，BE更多的药理活性不断被发现，比如治疗糖尿病及并发症，抗结石和杀虫等。3乌苏烷型乌苏烷型五环三萜又称α香树脂烷型，此类化合物一般为乌苏酸衍生物，其结构中有5个六元环，A/B、B/C和C/D环为反式，D/E环多数为顺式，乌苏烷型上引入的基团多数在羧基、双键、羟基或个别位点发生氧化，其结构式如图3所示。现代研究表明，此类化合物具有显著药理活性，其中科罗索酸、委陵菜酸、熊果酸和积雪草酸是典型的乌苏烷型五环三萜。图3 乌苏烷型积雪草酸是主要来源于积雪草，大量研究证明其具有抗炎、促进伤口愈合、抗纤维化、保护神经、抗肿瘤等多种药理活性，积雪草酸在临床前实验中还表现出对阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血等疾病的治疗潜力，具有广阔的应用前景。目前以积雪草酸为主要成分的片剂、软膏等已作为烧伤、外伤、疤痕疙瘩、硬皮病的有效治疗药物被广泛使用。积雪草酸除了对心血管、代谢、消化疾病具有治疗潜力外，在神经退行性疾病和肿瘤中也具有优势。体内组织分布研究以及大量神经退行性疾病的体内研究表明，积雪草酸可通过血脑屏障发挥快速的神经保护作用。积雪草酸骨架的化学修饰对其生物活性有很大影响，许多研究表明其衍生物的抗肿瘤活性提高。4木栓烷型木栓烷型是由齐墩果烯甲基移位演变得来的，A/B、B/C、C/D环均为反式，D/E 环为顺式，木栓烷型三萜又可再分为开环型木栓烷型三萜、降碳类木栓烷型三萜、二聚体类木栓烷型三萜、环氧型木栓烷型三萜，其结构式如图4所示。木栓烷型五环三萜代表化合物有扁塑藤素、雷公藤红素等。图4 木栓烷型扁塑藤素（pristimerin，PM）是抗类风湿关节炎中药过山枫的主要药效物质之一，研究显示，PM 具有广谱抗肿瘤、抗炎免疫调节等多种药理活性，但其潜在的药物作用分子机制仍未得到清晰阐述。雷公藤红素，又称南蛇藤素，是从雷公藤（Tripterygium wilfordii Hook. f.）根皮中分离得到的天然产物。研究发现，雷公藤红素具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、减肥等药理作用，还具有治疗神经退行性疾病和2型糖尿病的作用等。雷公藤红素含有对醌甲基（pQM）结构，研究报道，对醌甲基可通过π-π堆积、疏水作用、氢键和/或共价加成与DNA或靶蛋白残基相互作用。因此，雷公藤红素能够通过与许多不同的细胞靶点相互作用而有效对抗各种人类疾病，如雷公藤红素 C-20羧基的酰胺化可生成具有良好抗乙肝病毒（HBV）活性的衍生物，它对HBsAg和 HBeAg分泌的抑制活性最好，此外，雷公藤红素衍生物对 HBV DNA的复制同样具有非常强的抑制作用。参考资料 [1]丁雯昕,杜柏霖,李娇,庄春林.五环三萜类天然产物研究进展[J].药学学报,2024,59(5):1163-1175. [2]韦春玲,肖瑾,肖珊,等.具有抗菌活性的天然五环三萜类化合物研究进展[J].中成药,2023,45(04):1231-1240. [3]孙兴,任娟,詹燕,谭镭,阮佳,徐超群.白桦脂酸及其衍生物的制备方法和药理作用研究进展[J].中国药房,2019,30(4):570-576 [4]刘雪环,刘鲁冰,梁晓东,刘慧敏,刘传国.白桦脂醇的药理作用及其机制研究进展[J].中医药导报,2024,30(9):71-76126 [5]胡月,谢兴亮,盛艳梅.积雪草酸的药理作用及制剂开发研究进展[J].中成药,2025,47(2):512-517 [6]刘国涛,高昊宇,孔明月,等.五环三萜类化合物的抗肝炎病毒活性研究进展[J].河南科学,2023,41(08):1102-1111. 作者简介：@小米虫，药品质量研究工作者，长期致力于药品质量研究及药品分析方法验证工作，现就职于国内某大型药物研发公司，从事药品检验分析及分析方法验证。END领取CPHI & PMEC China 2025展会门票来源：CPHI制药在线声明：本文仅代表作者观点，并不代表制药在线立场。本网站内容仅出于传递更多信息之目的。如需转载，请务必注明文章来源和作者。投稿邮箱：Kelly.Xiao@imsinoexpo.com▼更多制药资讯，请关注CPHI制药在线▼点击阅读原文，进入智药研习社~

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适应症	最高研发状态	国家/地区	公司	日期
代谢综合征	临床2期	墨西哥	University of Guadalajara	2014-09-01
胃癌	临床前	中国	中国中医科学院广安门医院	2025-07-01
帕金森病	临床前	印度	Skin Beyond Borders Pvt. Ltd.	2025-06-24
帕金森病	临床前	印度	Institute of Chemical Technology	2025-06-24
非小细胞肺癌	临床前	中国	上海中医药大学	2025-05-27
去势抵抗性前列腺癌	临床前	美国	Augusta University	2025-04-28

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研究	分期	人群特征	评价人数	分组	结果	评价	发布日期


NCT05776862 (CTgov)	临床2期	胰岛素抵抗 \| 脊髓损伤 \| 肌肉萎缩 ... 更多	10	Strength Training+Ursolic Acid (UA and Exercise in Paraplegia Group)	構觸醖艱膚鏇糧鑰廠選(襯鏇遞製膚淵淵鹽廠積) = 顧鹽鹽獵糧鏇鏇構艱襯襯淵鬱鑰餘蓋築衊廠積 (繭簾選鏇廠膚憲醖壓築, 2642.65) 更多	-	2025-05-21
				Ursolic Acid (UA in Tetraplegia Group)	構觸醖艱膚鏇糧鑰廠選(襯鏇遞製膚淵淵鹽廠積) = 憲鹽築鹽願網窪鬱築鏇襯淵鬱鑰餘蓋築衊廠積 (繭簾選鏇廠膚憲醖壓築, 1885.21) 更多
RBR-276rrt (Pubmed \| Clin Nutr ESPEN)	临床2/3期	代谢综合征	-	ursolic acid (UA supplementation)	廠齋鑰鬱鏇鑰蓋積鑰蓋(壓窪膚簾鏇廠願網鏇顧) = 鑰衊網製鏇糧衊鹽憲壓鑰繭觸網衊鏇窪選鹽廠 (選鏇構淵餘鑰壓簾憲憲 )	不佳	2021-08-01
				ursolic acid (Placebo supplementation)	-
NCT02337933 (CTgov)	临床2期	代谢综合征	24	Ursolic acid (Ursolic Acid)	鹽蓋醖願網獵壓窪醖糧(襯製壓構網鑰襯衊繭網) = 觸鏇糧築範積築廠製簾觸製網積繭鏇築衊鹽繭 (齋顧網積獵願願餘窪鹽, 1.2) 更多	-	2020-10-08
				Placebo (Placebo)	鹽蓋醖願網獵壓窪醖糧(襯製壓構網鑰襯衊繭網) = 鑰襯襯觸窪製餘製窪襯觸製網積繭鏇築衊鹽繭 (齋顧網積獵願願餘窪鹽, 1.4) 更多